まず、telnetクライアントのインストール
windowsserver2008ならサーバーマネージャーから機能追加
もしくは、コマンドプロンプトで
ServerManagerCmd -install Telnet-Client
他では普通ははいってるはず、なければプログラムの追加削除からwinndowsコンポーネントたぶん
コマンドプロンプト
telnet サーバー名 25 (ENTER)
helo サーバー名 (ENTER)
mail from:fromに入れるアドレス (ENTER)
rcpt to:送り先 (ENTER)
data (ENTER)
内容 (ENTER)
. (ENTER)